En la foto: el alcohol obtenido de la fermentación es empleado para producir bebidas tales como el vino, sin embargo, también es usado para los productos antisépticos y hasta como una nueva alternativa que podría sustituir a los derivados del petróleo.
Hasta el momento hemos visto algunas características básicas del elemento carbono, también hemos visto su gran capacidad de formar moléculas complejas con base en el tipo de enlace que forma, ahora bien, debido a que estamos tratando con un elemento altamente versátil, no debemos de dejar de lado que este, al igual que los compuestos inorgánicos, se puede asociar con grupos funcionales que le darán una identidad y comportamiento particular, según sea el caso. Ahora desglosaremos aquellos grupos funcionales que son parte fundamental en la constitución de la Nomenclatura Química Orgánica.
Halogenuros de alquilo (Halógenos)
¿Qué son?
Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y átomos de Fluor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) o Yodo (I). En la Nomenclatura estos elementos son sustituyentes de alcanos que se encuentran en la cadena alifática (aquellos que no derivan del benceno) principal.
¿Cuál es su aplicación?
Generalmente son la base en la formación de otros compuestos orgánicos. Se caracterizan por ser insolubles en agua, más densos que la misma y, además, tienen un alto potencial tóxico. La fórmula de este grupo funcional de describe en la Figura 1.
Alcoholes
¿Qué son?
Se trata de compuestos que están conformados por un grupo hidroxilo (OH). Los alcoholes que son de estructura sencilla su nombramiento es muy similar al de un alcano ya que se diferencian en los siguientes aspectos:
1. Cuando la cadena tenga unido a un carbono este grupo funcional, deberá nombrarse por el extremo más cercano a este grupo.
2. La terminación -o del alcano se cambiará por la terminación -ol.
3. Es muy importante indicar siempre la posición del grupo funcional, sobretodo cuando este se encuentra en medio de la cadena más larga.
¿Cuál es su aplicación?
Debido a la presencia del grupo -OH en estos compuestos, los alcoholes se comportan como compuestos polares debido a la alta electronegatividad del atomo de oxígeno (6 electrones de valencia), esto permite formar puentes de hidrógeno casi tan eficases como en el caso del agua (Fig. 2).
Con estas cualidades los alcoholes son empleados en una gran variedad de procesos industriales, en la industria farmacéutica como antisépticos, en la industria cosmética como disolventes, en la industria automotriz son empleados para la fabricación de anticongelante, por último, el colesterol es importante en la biosintesis de hormonas reguladoras. Actualmente el bioetanol está tomando una vital importancia debido a su uso alternativo a los combustibles fósiles, sin embargo, el costo de producción de este compuesto podría ser demasiado elevado por la demanda vegetal que requiere, esto porque la materia prima es la misma que se usa para el consumo humano.
Aminas
¿Qué son?
Son compuestos orgánicos de naturaleza básica que se forman al remplazar uno o más átomos de hidrógeno en el amoniaco NH3, por grupos alquiló o arilo (Fig. 3).
Se tratan de compuestos incoloros que se oxidan con facilidad, generalmente son de un peso molecular bajo y se presentan en sus estados de agregación líquidos o gaseosos.
En la asignación del nombre es importante seguir las siguientes reglas establecidas por la IUPAC:
- Tomar en cuenta la cadena principal en la que se encuentre el grupo amino, enumerar a partir del extremo en el cual se encuentre este.
- Cada uno de los radicales que sustituyen al hidrógeno del grupo amino se nombra anteponiendo la letra «N» al nombre del compuesto.
- Cuando la amina sustituye a otra molécula principal, se utiliza el sufijo -amino o -alquilamino. En algunos casos, un átomo de nitrógeno de la cadena principal se designa como – aza.
¿Cuál es su aplicación?
Son fácilmente distinguibles por su olor fuerte similar al amoniaco. Al disolverse en agua el pH que adquieren es básico.
Pará la fabricación de jabones, detergentes, acondicionadores u otros productos encaminados al cuidado personal se emplean aminas tales como la etanolamina, la dietanolamina y la glicolamina. En la industria de los combustibles permiten retirar y disolver algunos gases contaminantes de la atmosfera tales como el dióxido de carbono y el sulfuro de hidrogeno, permitiendo así reducir el efecto invernadero de estos.
Aldehídos
¿Qué son?
Se tratan de compuestos carbonílicos cuya fórmula general es R – CHO. Son el producto de la oxidación de un alcohol primario, esto implica que actúen como buenos agentes reductores. Conforme los aldehídos vallan aumentando su peso molecular, la solubilidad en el agua se ve disminuida, esto influye en su densidad pues esta suele ser menor que la del agua. En general su punto de ebullición y de fusión son bajos (Fig. 4).
La manera en como deben de ser nombrados es muy similar al de los alcoholes, solo que, en vez de concluir en -ol, terminará en -al.
Con base en IUPAC estos deben de ser nombrados de la siguiente manera:
- Se selecciona la cadena de carbonos principal (eso incluye a todos los compuestos carbonílicos posibles).
- Se enumeran los átomos de carbono presentes en la cadena principal, empezando por el extremo más próximo al grupo carbonilo.
- Se nombra cada uno de los radicales o arborescencias adjuntas en la cadena principal, señalando el número de átomos de carbono de la cadena principal al que esté adjunto.
- Se nombra al aldehído con el nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono presentes en la cadena principal, sustituyendo la terminación -ano (del alcano) por -al (del aldehído).
¿Cuál es su aplicación?
Algo interesante que vale la pena mencionar es que por lo general, los compuestos que pertenecen a este grupo, al tener un olor suave y agradable, se les suele dar el uso en perfumes, jabones y lociones. En contraste, existen una gran cantidad de aldehídos volátiles que poseen un olor intenso y picante como el formaldehido (formol). Su uso tambien se extiende a los fertilizantes, colorantes, resinas y papel.
Vale la pena mencionar que la glucosa, la vitamina B6 (piridoxal), la vainilla y el cinamaldehído (esencia de canela) son ejemplos de este grupo funcional que existen en la naturaleza.
Cetonas
¿Qué son?
Al igual que el grupo funcional aldehído, las cetonas contienen a un grupo carbonilo -C=O. El nombrar a una cetona requiere que se identifique y enumere la cadena más larga de átomos de carbono que contenga a dicho grupo (Fig.5).
El nombre sistemático se da a partir de un alcano del cual procede, sustituyendo la terminación -ano por -ona así mismo, se le asigna el número que indica la posición del grupo carbonilo.
Con base en IUPAC estos deben de ser nombrados de la siguiente manera:
- Seleccionar la cadena de átomos de carbono más larga donde se contenga al grupo carbonilo.
- Enumerar los átomos de carbono que se encuentren en la cadena principal, empezando en el extremo donde se encuentre al grupo carbonilo más próximo.
- Nombrar a cada uno de los radicales o arborescencias que se encuentren en la cadena principal, no olvidar señalar al numero de carbono en donde se encuentre ubicado cada una.
- Señalar el número de carbono que localice al grupo carbonilo y nombrar la cetona con el nombre del alcano correspondiente, realizando el cambio de terminación de -ano a -ona.
¿Cuál es su aplicación?
Uno de los compuestos emblemáticos que pertenecen a este grupo es la 2-propanona, empleado como base en la fabricación de removedores de pintura, esmaltes, lacas y pegamentos.
Ácido carboxílico
¿Qué son?
Se trata de un compuesto que se forma a partir de la oxidación de un aldehído y se caracteriza por tener moléculas con un grupo funcional carboxilo (-COOH) (Fig.6).
Esta clase de compuestos son conocidos desde hace tiempo, por lo tanto cuentan con nombres comunes que hacen referencia al origen de su obtención más que a una estructura química. Uno de los compuestos que derivan de una hormiga y que provoca un dolor particular es el ácido fórmico, de igual manera, podemos obtener esta sustancia de los aguijones de avispas y abejas.
Con base en las reglas establecidas por la IUPAC, los compuestos catalogados como Ácidos Carboxílicos toman en cuenta a la cadena principal donde se encuentra este grupo funcional y es nombrada remplazando la terminación -ano por -oico, anteponiendo la palabra ácido.
¿Cuál es su aplicación?
Un Ácido carboxílico es distintivo por presentar olores fuertes, picantes y un tanto desagradables. Químicamente hablando, este tipo de compuestos son considerados como ácidos débiles (son capaces de donar protones y de formar puentes de hidrógeno) por su baja capacidad de disolución en soluciones acuosas.
Estos compuestos al reaccionar con las bases dan pie a la formación de sales de tipo jabón, en un proceso denominado como saponificación.
Ésteres
¿Qué son?
Se trata de un derivado de una reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. Esta clase de grupo funcional se caracteriza por ser volátil y tener un punto de ebullición bajo, esto debido a que no les es posible formar dímeros ni puentes de hidrógeno (Fig. 7).
Nombrar a un éster es relativamente sencillo, pues lo único que se tiene que hacer es nombrar primero la parte del ácido del cual proviene cambiando el sufijo –ito por –ato (muy similar a la nomenclatura de las sales inorgánicas), seguido por la preposición de y el nombre del alcohol, cambiando evidentemente el sufijo –ol por –ilo.
¿Cuál es su aplicación?
El olor característico de algunas frutas tales como las manzanas, los plátanos, las piñas y algunas flores derivan de este grupo funcional. No es de extrañarse que la industria de la alimentación haga uso exhaustivo de este grupo para productos tales como refrescos, dulces, jugos, esencias, entre otros. Por otro lado, en la industria automotriz, son empleados como disolventes para la fabricación de lacas.
Amidas
¿Qué son?
Estas son el resultado de la combinación química que se lleva a cabo entre un ácido carboxílico y una amina (Fig. 8).
La nomenclatura que se especifica para este tipo de grupo funcional consiste en primera instancia, en ubicar y enumerar a la cadena más larga que contenga al grupo COONH2 (el carbono 1 será el extremo que contenga al C=O de dicho grupo funcional). Por último se hará la sustitución de la terminación –oico del ácido por –amida.
¿Cuál es su aplicación?
A diferencia de los ésteres, estas tienen una polaridad más acentuada debido a que el átomo de Nitrógeno tiende a compartir su par de electrones en contraste con el oxígeno.
Se les encuentra comúnmente en la orina de los mamíferos ya que se trata de un producto resultante de la degradación de las proteínas en estos.
Tiene una importante aplicación en el blindaje en automóviles, esto debido a que el enlace entre el átomo de carbono del grupo carbonilo y el átomo de nitrógeno le confiere una rigidez estructural y, por tanto, una gran estabilidad.
Éteres
¿Qué son?
La deshidratación del alcohol por la presencia de un ácido sulfúrico (H2SO4) permite la obtención de este grupo funcional. Al ser un derivado del agua, los dos hidrógenos de este grupo han sido sustituidos por radicales alquilo (Fig. 9).
La nomenclatura está dada por los siguientes requerimientos establecidos por la IUPAC:
- Se selecciona la cadena más larga donde se encuentra implícito el grupo funcional y se le asigna el nombre del alcano correspondiente.
- Se cambia la terminación –ilo del grupo hidrocarburo oxi para obtener el nombre del grupo alcoxi.
- Se antepone la palabra éter al nombre del compuesto.
¿Cuál es su aplicación?
Al ser un grupo funcional deshidratado, es normal que su punto de ebullición sea considerablemente menor al de los alcoholes, lo que, imposibilita su solubilidad en el agua, sin embargo, su solubilidad en las grasas y en las parafinas si es posible. Un compuesto tal como el éter dimetílico (CH3-O-CH3) es empleado en aerosoles por la capacidad que tiene de disolver lacas y perfumes. En la medicina el éter dietílico (CH3-CH2-O-CH2-CH3) se puede ocupar como un anestésico con cierto grado de seguridad exceptuando por la irritación que puede provocar en las vías respiratorias tras su aplicación.
Aromáticos
¿Qué son?
Se trata de hidrocarburos aromáticos de baja polaridad cuyo punto de ebullición se ve incrementado conforme aumenta su peso molecular. Su punto de fusión varia y depende directamente del peso molecular así como de su estructura. Son insolubles en agua pero altamente solubles en compuestos no polares como el éter (Fig. 10).
¿Cuál es su aplicación?
Se aplica ampliamente en la fabricación de productos farmacéuticos, de tinturas, detergentes y explosivos, por destacar algunos. Su uso es cada vez más restringido debido a que se ha comprobado que puede causar cáncer.
Explorer BioGen 